La Havane :

Située au nord-ouest de l'île, à l'intersection du Golfe du Mexique et de la baie de La Havane, la capitale cubaine offre de nombreux attraits historiques et culturels. La vieille ville - construite au début du XVIè siècle par les Espagnols - ainsi que ses forteresses coloniales ont fait l'objet d'un classement au patrimoine mondial de l'UNESCO. Les ruelles de cette partie ancienne sont bordées de maisons aux couleurs pastel, ornées de balcons en fer forgé et d'arcades, et prolongées de cours intérieures. La Place des Armes en est le centre historique, avec le monument El Templete, petit temple néo-classique où s'est réunit le premier conseil de la ville. S'y trouve aussi le Palais des Capitaines généraux - édifice baroque autrefois résidence des gouverneurs et aujourd'hui Musée de la ville -, ainsi que le Château de la Real Fuerza, (plus ancienne construction militaire du pays) et sa célèbre tour surmontée par la "Giraldilla", symbole matriarcal de la ville. La Place de San Francisco est un autre square de grande renommée avec ses édifices aux imposantes arcades, sa basilique et son couvent Saint François d'Assises. La Place de la Cathédrale abrite également un ensemble architectural d'une grande harmonie, avec notamment la cathédrale de La Havane (de style baroque). Autre carrefour majeur de la vieille Havane, la Vieille Place étonne par la diversité des styles qui la composent : baroque, néo-classique, Art nouveau. Situé sur un axe maritime fréquenté, La Havane s'est très vite dotée de fortifications. Sur les rives est du canal se trouve le Château des Trois Reyes del Morro - début XVIIè siècle - et la Forteresse de San Carlos de la Cabana, construite dans la seconde moitié du XVIIIè siècle afin de renforcer les défenses à partir de la colline surplombant de la ville. Cet ensemble est aujourd'hui intégré dans le complexe touristique Morro-Cabana.
Au-delà du centre historique, La Havane s'est aggrandie en direction du sud et de l'ouest, en consacrant sur son passage nombre de monuments à la gloire de l'idéologie révolutionnaire. Mais La Havane est aussi une cité à forte dimension culturelle, possédant quantité de musées, de galeries, de théâtres et une vie nocture hors du commun avec une large place faite à la musique afro-cubaine. La description serait incomplète si l'on ne s'arrêtait sur le célèbre front de mer Paseo del Malecon. Pour les plages, il suffit de traverser le canal et de longer la côte vers l'est. L'on peut aussi se rendre à Cojimar, le petit village de pêcheurs mis à l'honneur par Hemingway. Cette visite peut être effectuée dans le cadre d'un périple sur les traces de l'écrivain, avec la visite du musée Ernest Hemingway, de l'hôtel Ambos Mundos et de la chambre qu'il occupa ou d'une halte au restaurant Floridita, fréquenté par le célèbre auteur.

Trinidad :

Situé dans la région la plus centrale de l'île, en bordure de la mer Caraïbes, la ville de Trinidad a été fondée en 1514 et abrite un très bel ensemble architectural bâti par les Conquistadors. Véritable ville-musée au patrimoine colonial d'une richesse et d'une abondance exceptionnelle sur le continent américain, la cité est d'ailleurs classé sur la liste de l'UNESCO. À l'angle de la moindre de ses rues pavées, sur chacune de ses places, les yeux sont attirés vers un édifice religieux baroque ou une maison coloniale à la décoration unique et toujours parfaitement conservée.